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【魍生技】退燒藥分析——對乙酰氨基酚

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1#
發表于 2022-12-19 11:14:05 | 只看該作者 |倒序瀏覽 |閱讀模式
本帖最后由 魍者歸來 于 2022-12-19 18:11 編輯 3 N8 D$ c5 l# h' t  \( H* t

5 `! ^1 S- O2 Z( n3 I: I藥物簡介:8 D8 E$ _: f# b! b; W
  對乙酰氨基酚,英文名“Paracetamol”,化學名稱4-羥基乙酰苯胺,中文俗稱撲熱息痛(不得不說,這個翻譯真的稱得上是信達雅了),主要用于解熱、鎮痛,由于毒副作用相對小,是較安全的退熱藥,所以在常見的復方制劑的感冒藥中都能找到它——比如成人用的感康,兒童用的氨酚烷胺顆粒、氨酚黃那敏顆粒、氨酚麻美糖漿、酚麻美敏混懸液等。' V* V0 x& r/ b

6 V& P" t; b  p' a2 }9 l藥物結構:; T9 j' o4 N- U* v3 Y9 t
2 M) n: Q( l+ A. W% a9 m
  上圖是對乙酰氨基酚的結構式,紅線左側是苯酚(高中化學必修2),右側是乙酰氨基(高中化學選修3,拓展)。3 G$ R; F* f" z: B/ Y
  酚羥基(就是最左邊連接在苯環上的“—OH”)有弱酸性,所以苯酚也俗稱“石炭酸”。中文名稱中的“對”字,指的是講乙酰氨基接在了酚羥基的對位(也就是對面)。乙酰氨基的存在,能使苯環活化,是芳基類藥物的常見合成手段。2 r2 K/ X4 E: D# i0 [+ \/ J
' Z! T* |: a, e& m" w& ?
藥物機理:( H7 k, U& j# i" a4 [1 ~
  (注:機理這部分超出我一個化學老師的能力范疇了,所以是從網上篩選出的資料,僅供參考)對乙酰氨基酚為乙酰苯胺類解熱鎮痛藥,是一種環氧化酶抑制劑,通過選擇性抑制下丘腦體溫調節中樞前列腺素的合成,導致外周血管擴張、出汗而達到解熱的作用;通過抑制前列腺素等的合成和釋放,提高痛閾而起到鎮痛作用,屬于外周性鎮痛藥。1 V8 k) y0 E4 m4 R0 C" C/ ~- n" H
  對乙酰氨基酚幾乎沒有消炎作用,發炎時需要搭配消炎藥同服。
! c6 o( e5 B% m; u- ~. |2 u$ ~( b, K: y. S8 X( Q
毒副作用:
5 Z$ [- I/ }0 G  過量服用可能導致不可逆的肝損傷,長期大量用藥也可導致腎功能異常。
5 N& b- E  F" n1 d2 s) q3 t! _+ u
' ]* ]0 j4 a% l# w2 W8 E特別說明:$ ]6 \; x+ u8 m! V; J2 e
  不要服用超過一種含有對乙酰氨基酚的藥物——特別是上面提到的“復方感冒藥”。

' W: N0 t" g& }) \8 e應社友@曲嘛黑 要求,把制備方法貼出來:
, U/ G8 N/ m+ a( }2 e  方法1:在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條:件下,以Pd/C為催化劑,將硝基苯催化氫化為對氨基酚。對氨基酚不經分離,直接乙酰化合成對乙酰氨基酚,收率64.3%。# M' E5 F- ^( M
9 e, P6 X2 a6 I9 |$ A+ i0 p
  方法2:在醋酐和醋酸的混合液中,用0.05%~0.5%PfC為催化劑,將對硝基酚催化加氫制成對氨基酚,直接將對氨基酚乙酰化合成對乙酰氨基酚,總收率達75%~100%。6 g+ |; |* q  K; o0 g7 C
: E6 }" Y6 h% d- K; Q0 t
  方法3:以對氨基苯酚和乙酸酐為原料,以鋅粉為抗氧化劑,以活性炭為脫色劑, 以稀乙酸為反應介質,采用微波輻射技術合成對乙酰氨基酚,產率可達81.2%。
2 a/ T" m. M" ~2 |; D& E1 l* J7 l0 T7 l, V3 ?. c4 q* ]
  方法4:先將對羥基苯乙酮肟化,再經Beckmann重排制得對乙酰氨基酚。劉寧等 用此法將對羥基苯乙酮肟化后得對羥基苯乙酮肟,收率93.5‰ 然后用Hp分子篩作為催化劑,以丙酮為溶劑,重排得對乙酰氨基酚,產率81.2%。1 W, u2 N( f0 S$ q
8 q' {* A+ R9 p% T7 c& K9 Y( l  M

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曲嘛黑 + 1 問題描述清楚,顯得很專業!
曉昀 + 1 思想深刻,見多識廣!

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2#
發表于 2022-12-19 11:24:56 | 只看該作者
現在你們都不研究機械了,開始研究生物制藥了?

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硫酸銨加鋸末加柴油,鐵鍋里面加熱翻炒,成品你懂的  發表于 2023-3-16 16:57
高中化學就開始學簡單的藥物合成了  發表于 2022-12-19 18:12
你們太能了,厲害厲害。  發表于 2022-12-19 11:35
哪個賺錢搞哪個,我們都是多能手  發表于 2022-12-19 11:35
3#
發表于 2022-12-19 11:48:35 | 只看該作者
厲害厲害

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蹭一波熱度,哈哈  發表于 2022-12-19 18:12
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4#
發表于 2022-12-19 15:07:15 | 只看該作者
本帖最后由 東北制造 于 2022-12-19 18:28 編輯
) Y( _/ d& c) c1 h; J) n9 a) t3 w. F7 ]* k
(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว# L  T+ C& C# x& F0 W+ i( [9 U" U
ʕ̯•͡ˑ͓•̯᷅ʔ。* m2 N/ P% [4 s+ h/ K+ T

0 F4 @7 T9 I* F; `+ ~6 O: |0 U1 g6 u$ f2 W$ W* P
- O( T4 y$ T% h; q

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哈哈,有沒有一種可能,我是搜索引擎用得好^_^  發表于 2022-12-19 18:13
5#
發表于 2022-12-19 15:25:23 | 只看該作者
如何合成發出來噻。2h2+O2=(燃燒)2h2O

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見1樓后半部分的更新內容  發表于 2022-12-19 18:13
6#
發表于 2022-12-19 15:42:23 | 只看該作者
大佬999(6翻了)

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鏡像功能999了屬于是  發表于 2022-12-19 18:18
7#
發表于 2022-12-19 20:05:53 | 只看該作者
新冠徹底改變人的生活
8#
發表于 2022-12-20 08:12:54 | 只看該作者
謝謝分享
1 r' f, j. P( |4 @- |
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9#
發表于 2022-12-20 08:57:07 | 只看該作者
哦,對乙的機理是抑制前列腺激素? 大神,求布洛芬的機理!拜托拜托,理工男搞懂這些,對家人求個心安,也就不盲從了

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http://www.ytsybjq.com/thread-1051370-1-1.html  發表于 2022-12-20 11:24
10#
發表于 2022-12-20 10:15:53 | 只看該作者
大佬怎么評價氨基比林咖啡因片?
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