本帖最后由 魍者歸來 于 2022-12-19 18:11 編輯 3 N8 D$ c5 l# h' t \( H* t
5 `! ^1 S- O2 Z( n3 I: I藥物簡介:8 D8 E$ _: f# b! b; W
對乙酰氨基酚,英文名“Paracetamol”,化學名稱4-羥基乙酰苯胺,中文俗稱撲熱息痛(不得不說,這個翻譯真的稱得上是信達雅了),主要用于解熱、鎮痛,由于毒副作用相對小,是較安全的退熱藥,所以在常見的復方制劑的感冒藥中都能找到它——比如成人用的感康,兒童用的氨酚烷胺顆粒、氨酚黃那敏顆粒、氨酚麻美糖漿、酚麻美敏混懸液等。' V* V0 x& r/ b
6 V& P" t; b p' a2 }9 l藥物結構:; T9 j' o4 N- U* v3 Y9 t
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上圖是對乙酰氨基酚的結構式,紅線左側是苯酚(高中化學必修2),右側是乙酰氨基(高中化學選修3,拓展)。3 G$ R; F* f" z: B/ Y
酚羥基(就是最左邊連接在苯環上的“—OH”)有弱酸性,所以苯酚也俗稱“石炭酸”。中文名稱中的“對”字,指的是講乙酰氨基接在了酚羥基的對位(也就是對面)。乙酰氨基的存在,能使苯環活化,是芳基類藥物的常見合成手段。2 r2 K/ X4 E: D# i0 [+ \/ J
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藥物機理:( H7 k, U& j# i" a4 [1 ~
(注:機理這部分超出我一個化學老師的能力范疇了,所以是從網上篩選出的資料,僅供參考)對乙酰氨基酚為乙酰苯胺類解熱鎮痛藥,是一種環氧化酶抑制劑,通過選擇性抑制下丘腦體溫調節中樞前列腺素的合成,導致外周血管擴張、出汗而達到解熱的作用;通過抑制前列腺素等的合成和釋放,提高痛閾而起到鎮痛作用,屬于外周性鎮痛藥。1 V8 k) y0 E4 m4 R0 C" C/ ~- n" H
對乙酰氨基酚幾乎沒有消炎作用,發炎時需要搭配消炎藥同服。
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毒副作用:
5 Z$ [- I/ }0 G 過量服用可能導致不可逆的肝損傷,長期大量用藥也可導致腎功能異常。
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' ]* ]0 j4 a% l# w2 W8 E特別說明:$ ]6 \; x+ u8 m! V; J2 e
不要服用超過一種含有對乙酰氨基酚的藥物——特別是上面提到的“復方感冒藥”。
' W: N0 t" g& }) \8 e應社友@曲嘛黑 要求,把制備方法貼出來:
, U/ G8 N/ m+ a( }2 e 方法1:在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條:件下,以Pd/C為催化劑,將硝基苯催化氫化為對氨基酚。對氨基酚不經分離,直接乙酰化合成對乙酰氨基酚,收率64.3%。# M' E5 F- ^( M
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方法2:在醋酐和醋酸的混合液中,用0.05%~0.5%PfC為催化劑,將對硝基酚催化加氫制成對氨基酚,直接將對氨基酚乙酰化合成對乙酰氨基酚,總收率達75%~100%。6 g+ |; |* q K; o0 g7 C
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方法3:以對氨基苯酚和乙酸酐為原料,以鋅粉為抗氧化劑,以活性炭為脫色劑, 以稀乙酸為反應介質,采用微波輻射技術合成對乙酰氨基酚,產率可達81.2%。
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方法4:先將對羥基苯乙酮肟化,再經Beckmann重排制得對乙酰氨基酚。劉寧等 用此法將對羥基苯乙酮肟化后得對羥基苯乙酮肟,收率93.5‰ 然后用Hp分子篩作為催化劑,以丙酮為溶劑,重排得對乙酰氨基酚,產率81.2%。1 W, u2 N( f0 S$ q
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