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標題: 【魍生技】退燒藥分析——對乙酰氨基酚 [打印本頁]

作者: 魍者歸來    時間: 2022-12-19 11:14
標題: 【魍生技】退燒藥分析——對乙酰氨基酚
本帖最后由 魍者歸來 于 2022-12-19 18:11 編輯
& I: P- A! q& A2 t  D  U
  X3 m  d0 M0 @3 ~7 E6 f藥物簡介:
8 r6 x! D7 U/ P/ p. I  對乙酰氨基酚,英文名“Paracetamol”,化學名稱4-羥基乙酰苯胺,中文俗稱撲熱息痛(不得不說,這個翻譯真的稱得上是信達雅了),主要用于解熱、鎮痛,由于毒副作用相對小,是較安全的退熱藥,所以在常見的復方制劑的感冒藥中都能找到它——比如成人用的感康,兒童用的氨酚烷胺顆粒、氨酚黃那敏顆粒、氨酚麻美糖漿、酚麻美敏混懸液等。
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藥物結構:, L( \' i" N' h# {/ ]" y
[attach]542326[/attach]
$ `/ i; k) M/ N; h( m  上圖是對乙酰氨基酚的結構式,紅線左側是苯酚(高中化學必修2),右側是乙酰氨基(高中化學選修3,拓展)。4 ~) \, o. {+ \, j/ a- [7 `
  酚羥基(就是最左邊連接在苯環上的“—OH”)有弱酸性,所以苯酚也俗稱“石炭酸”。中文名稱中的“對”字,指的是講乙酰氨基接在了酚羥基的對位(也就是對面)。乙酰氨基的存在,能使苯環活化,是芳基類藥物的常見合成手段。  B) X% h8 P* h4 V5 I( X

/ U; V) x; @2 E; `  n藥物機理:9 ]% T  Y/ I0 L3 n
  (注:機理這部分超出我一個化學老師的能力范疇了,所以是從網上篩選出的資料,僅供參考)對乙酰氨基酚為乙酰苯胺類解熱鎮痛藥,是一種環氧化酶抑制劑,通過選擇性抑制下丘腦體溫調節中樞前列腺素的合成,導致外周血管擴張、出汗而達到解熱的作用;通過抑制前列腺素等的合成和釋放,提高痛閾而起到鎮痛作用,屬于外周性鎮痛藥。
0 a; y) q7 O' k  對乙酰氨基酚幾乎沒有消炎作用,發炎時需要搭配消炎藥同服。
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毒副作用:8 B( F, z6 a1 G- [8 z( d& S$ e
  過量服用可能導致不可逆的肝損傷,長期大量用藥也可導致腎功能異常。3 o  R; I2 N6 b& _

. x5 `5 j1 M) J- \  S5 y4 I5 e特別說明:
: V+ C- B$ t: \* {% U' E  不要服用超過一種含有對乙酰氨基酚的藥物——特別是上面提到的“復方感冒藥”。

$ u* j( j$ G/ `應社友@曲嘛黑 要求,把制備方法貼出來:
9 Y$ U3 ]/ _; c# W  方法1:在有濃硫酸和十六烷基三甲基氯化銨的條:件下,以Pd/C為催化劑,將硝基苯催化氫化為對氨基酚。對氨基酚不經分離,直接乙酰化合成對乙酰氨基酚,收率64.3%。: @& |8 ^% d3 ~6 l% T" L
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( h( z9 U8 f  f" C/ O; t7 K  方法2:在醋酐和醋酸的混合液中,用0.05%~0.5%PfC為催化劑,將對硝基酚催化加氫制成對氨基酚,直接將對氨基酚乙酰化合成對乙酰氨基酚,總收率達75%~100%。
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  方法3:以對氨基苯酚和乙酸酐為原料,以鋅粉為抗氧化劑,以活性炭為脫色劑, 以稀乙酸為反應介質,采用微波輻射技術合成對乙酰氨基酚,產率可達81.2%。
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  方法4:先將對羥基苯乙酮肟化,再經Beckmann重排制得對乙酰氨基酚。劉寧等 用此法將對羥基苯乙酮肟化后得對羥基苯乙酮肟,收率93.5‰ 然后用Hp分子篩作為催化劑,以丙酮為溶劑,重排得對乙酰氨基酚,產率81.2%。
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作者: 開心789    時間: 2022-12-19 11:24
現在你們都不研究機械了,開始研究生物制藥了?
作者: diuleilaomua    時間: 2022-12-19 11:48
厲害厲害
作者: 東北制造    時間: 2022-12-19 15:07
本帖最后由 東北制造 于 2022-12-19 18:28 編輯
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(ง •̀_•́)ง(ง ˙o˙)ว
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作者: 曲嘛黑    時間: 2022-12-19 15:25
如何合成發出來噻。2h2+O2=(燃燒)2h2O
作者: 4142    時間: 2022-12-19 15:42
大佬999(6翻了)
作者: 寒風123    時間: 2022-12-19 20:05
新冠徹底改變人的生活
作者: 牛大吉    時間: 2022-12-20 08:12
謝謝分享7 j( G4 r1 U! T$ U6 k( S) C' H

作者: 同創達-葉工    時間: 2022-12-20 08:57
哦,對乙的機理是抑制前列腺激素? 大神,求布洛芬的機理!拜托拜托,理工男搞懂這些,對家人求個心安,也就不盲從了
作者: 長涯    時間: 2022-12-20 10:15
大佬怎么評價氨基比林咖啡因片?
作者: 大蘿卜    時間: 2023-1-10 11:01
不是一般的厲害,真的是太厲害了




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